| 対戦日 | タイトル | 小林裕士レート | 南芳一レート | 勝者 |
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| 2017-03-14 | 順位戦C級1組 | 1647 | 1451 | 小林裕士 |
| 2010-10-21 | 王位戦 予選 | 1714 | 1594 | 南芳一 |
| 2009-11-05 | 棋聖戦 二次予選 | 1735 | 1636 | 小林裕士 |
| 2008-10-30 | 王位戦 予選 | 1660 | 1643 | 南芳一 |
| 2007-10-23 | 朝日杯将棋オープン戦 二次予選 | 1718 | 1678 | 小林裕士 |
| 2007-03-20 | 棋王戦 予選 | 1700 | 1699 | 小林裕士 |
| 1997-09-30 | 全日本プロトーナメント | 1534 | 1765 | 南芳一 |