| 対戦日 | タイトル | 飯塚祐紀レート | 窪田義行レート | 勝者 |
|---|---|---|---|---|
| 2024-07-03 | 朝日杯将棋オープン戦 一次予選 | 1532 | 1502 | 飯塚祐紀 |
| 2023-06-13 | 順位戦C級1組 | 1579 | 1513 | 飯塚祐紀 |
| 2021-09-15 | 順位戦B級2組 | 1541 | 1579 | 飯塚祐紀 |
| 2019-12-18 | 順位戦B級2組 | 1628 | 1555 | 飯塚祐紀 |
| 2017-11-15 | 順位戦B級2組 | 1622 | 1571 | 飯塚祐紀 |
| 2017-01-19 | 王座戦 二次予選 | 1589 | 1584 | 飯塚祐紀 |
| 2011-12-09 | 順位戦B級2組 | 1680 | 1716 | 飯塚祐紀 |
| 2010-11-19 | 順位戦B級2組 | 1714 | 1729 | 窪田義行 |
| 2004-09-06 | 王位戦 予選 | 1697 | 1542 | 飯塚祐紀 |
| 1998-02-10 | 順位戦C級2組 | 1708 | 1627 | 飯塚祐紀 |
| 1996-09-11 | 全日本プロトーナメント | 1683 | 1651 | 窪田義行 |
| 1996-05-30 | 竜王戦5組 | 1652 | 1665 | 飯塚祐紀 |
| 1994-11-08 | 王位戦 予選 | 1608 | 1584 | 飯塚祐紀 |
| 1994-08-30 | 順位戦C級2組 | 1626 | 1564 | 窪田義行 |