| 対戦日 | タイトル | 丸山忠久レート | 飯塚祐紀レート | 勝者 |
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| 2023-08-16 | 達人戦 予選 | 1725 | 1558 | 丸山忠久 |
| 2022-02-02 | 順位戦B級2組 | 1818 | 1553 | 丸山忠久 |
| 2014-09-25 | 順位戦B級1組 | 1884 | 1661 | 丸山忠久 |
| 2013-06-27 | 順位戦B級1組 | 1853 | 1685 | 丸山忠久 |
| 2012-08-30 | 順位戦B級1組 | 1856 | 1696 | 丸山忠久 |
| 2010-09-06 | 棋聖戦 二次予選 | 1890 | 1725 | 丸山忠久 |
| 2005-10-19 | 棋聖戦 二次予選 | 1919 | 1698 | 丸山忠久 |
| 2002-11-15 | 王位戦 予選 | 1888 | 1667 | 丸山忠久 |
| 1999-12-11 | 王位戦 予選 | 1933 | 1708 | 丸山忠久 |
| 1998-05-21 | オールスター勝抜戦 本戦 | 1859 | 1719 | 丸山忠久 |
| 1997-12-08 | 棋王戦 挑戦者決定トーナメント | 1875 | 1711 | 飯塚祐紀 |
| 1997-10-21 | 王位戦 予選 | 1871 | 1705 | 飯塚祐紀 |
| 1996-07-19 | 竜王戦決勝トーナメント | 1854 | 1665 | 飯塚祐紀 |
| 1996-01-12 | 王位戦 予選 | 1854 | 1625 | 丸山忠久 |
| 1995-06-15 | 全日本プロトーナメント | 1841 | 1591 | 丸山忠久 |
| 1994-02-22 | NHK杯 予選 | 1753 | 1564 | 丸山忠久 |