| 対戦日 | タイトル | 久保利明レート | 飯島栄治レート | 勝者 |
|---|
| 2023-07-19 | 順位戦B級2組 | 1738 | 1632 | 久保利明 |
| 2021-05-06 | 王座戦 挑決トーナメント | 1837 | 1765 | 飯島栄治 |
| 2020-07-01 | 王座戦 挑決トーナメント | 1845 | 1702 | 久保利明 |
| 2016-10-27 | 順位戦B級1組 | 1877 | 1700 | 久保利明 |
| 2012-11-26 | 王将戦 挑決リーグ | 1850 | 1779 | 久保利明 |
| 2011-04-01 | 竜王戦1組 | 1916 | 1775 | 久保利明 |
| 2000-11-10 | 王位戦 予選 | 1827 | 1560 | 飯島栄治 |