| 対戦日 | タイトル | 小林裕士レート | 山本真也レート | 勝者 |
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| 2025-01-29 | 棋王戦 予選 | 1521 | 1410 | 小林裕士 |
| 2024-02-29 | 王将戦 一次予選 | 1506 | 1394 | 山本真也 |
| 2022-07-22 | 朝日杯将棋オープン戦 一次予選 | 1533 | 1401 | 小林裕士 |
| 2014-08-15 | 朝日杯将棋オープン戦 一次予選 | 1675 | 1461 | 小林裕士 |
| 2014-02-26 | NHK杯 予選 | 1673 | 1464 | 小林裕士 |
| 2012-03-16 | 王将戦 一次予選 | 1682 | 1451 | 小林裕士 |
| 2012-02-28 | NHK杯 予選 | 1674 | 1454 | 小林裕士 |
| 2011-09-28 | 王座戦 一次予選 | 1685 | 1473 | 小林裕士 |
| 2009-04-23 | 竜王戦4組 昇決 | 1692 | 1492 | 山本真也 |
| 2007-12-13 | 竜王戦4組 | 1710 | 1526 | 小林裕士 |
| 2006-09-21 | 王座戦 一次予選 | 1761 | 1592 | 小林裕士 |
| 2006-02-22 | NHK杯 予選 | 1718 | 1573 | 山本真也 |
| 2003-10-30 | 王座戦 一次予選 | 1666 | 1541 | 小林裕士 |
| 2003-03-31 | 竜王戦4組 | 1679 | 1549 | 小林裕士 |
| 2001-04-09 | 竜王戦4組 | 1686 | 1571 | 山本真也 |
| 2000-06-02 | 棋聖戦 一次予選 | 1608 | 1582 | 小林裕士 |
| 1999-06-18 | 新人王戦 | 1594 | 1538 | 小林裕士 |